《卡珊德拉之梦》讲述了伊恩（伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰）和特里（柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰）这对兄弟的故事。他们从小由经营餐馆的父亲抚养长大，母亲则一直教育他们向精明能干、事业有成的富有叔叔霍华德学习。特里和女友都热衷赌博，常常借钱前往赌场。一次赛狗比赛中，特里赢得了一笔钱，兄弟俩便合力买下一艘小游艇，并将它命名为“卡珊德拉之梦”，却没有意识到这个名字暗藏的不祥意味。
伊恩爱上了野心勃勃的安吉拉，她梦想成为模特或演员。为了帮助安吉拉实现理想，伊恩四处寻找赚钱的机会；与此同时，特里因沉迷赌博欠下了巨额债务。兄弟二人都陷入了困境。此时，叔叔霍华德向他们伸出援手，但提出的条件是：他们必须杀死一个对自己不利的商业伙伴。为了摆脱各自的麻烦，伊恩和特里最终杀死了目标人物。事情起初似乎进展顺利，然而一场噩梦也随之降临。特里始终无法摆脱杀人带来的愧疚，不敢面对自己的罪行，并开始犹豫是否要向警方自首。伊恩得知后，害怕特里的自首会牵连到自己，于是找上了叔叔霍华……
