何日君再来1991讲述了六年前，梁森（梁家辉 饰）带着感情创伤离开心爱的梅伊（梅艳芳 饰），前往后方参加地下党；而梅伊则在吴先生（曾江 饰）的安排下，成为夜总会歌女。1941年，太平洋战争爆发，世界局势日益紧张。梁森与革命同志重新回到上海公共租界，当晚便亲眼目睹五名日本和尚惨遭杀害，而幕后指使者竟是日本人白川（国村隼 饰）。梁森一路跟踪白川来到夜总会，双方发生搏斗，最终白川被杀，梁森也身负多处重伤。养伤期间，他再次与梅伊重逢，深埋心底的旧情再度涌现，两人始终难以割舍。白川之死进一步激化了租界内的矛盾，76局特务头子铁泽民（徐少强 饰）随即展开对地下党的残酷追捕……
