抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋 饰）为替恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文 饰）抢走的赌场百乐门，带着手下以及恩师的儿子洛天佑一同来到上海。他向冯敬尧发出赌桌挑战，并以百乐门作为赌注。冯敬尧明知对方来者不善，却碍于颜面只能应战。一场赌局牵动上海黑白两道，众人纷纷翘首以待这场被誉为“世纪赌局”的对决。
与此同时，满怀热血的爱国青年许文强（陈锦鸿 饰）也来到上海，渴望在这座城市闯出属于自己的天地。一次偶然的机会，他结识了自小在上海长大的小贩丁力（林家栋 饰），两人志趣相投并结为兄弟，携手闯荡上海。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强与丁力逐渐在黑道打出名声。后来，许文强更与于镇海成为莫逆之交，两人共同经营剧院。看似平静的上海滩之下，正悄然酝酿着一场场你死我活的争斗。
