《不日成婚》中，阿佳（陈家乐 饰）与可怡（卫诗雅 饰）在一场婚礼上相识，彼此一见如故，相恋五年后，却迎来了感情中最大的难题——结婚。对可怡而言，婚姻是爱情的证明；在阿佳眼中，婚姻却像爱情的坟墓。两人围绕结婚问题展开拉锯，谁也不愿轻易让步。
可怡的闺蜜Jenny（谈善言 饰）和Jessica（杨偲泳 饰）为她出谋划策，甚至教她用各种方法争取怀孕，认为只要有了孩子，婚事便能顺理成章。面对可怡步步进逼的“逼婚计划”，阿佳只好在兄弟灰熊（朱栢康 饰）和阿健（岑珈其 饰）的协助下全力防守，誓死守住不婚底线。
可怡一方的计谋屡屡被识破，Jessica只好使出最后一招——春药。灰熊得知后，不惜冒险向阿佳通风报信。虽然阿佳早有防备，却还是百密一疏，中了可怡的圈套，度过了激情十足的“无套一夜”。事后，阿佳忐忑不安，最反对结婚的浪子阿健更提出“事后大行动”，打算在黄金三十六小时内，偷偷让可怡服下事后避孕丸。冷静下来后，阿佳最终放弃了这个念头，但事情还是败露了。面对百口莫辩的阿佳，可怡彻底心灰意冷，决绝地提出分手。
恢复单身后，两人的状态截然不同。可怡在姐妹们的陪伴下逐渐走出阴霾，重新将生活重心放回自己身上，并拾回前往Working Holiday的愿望。阿佳起初自以为洒脱，尽情享受单身生活，却随着时间推移越来越感到空虚。直到这时他才明白，比起面对婚姻，自己真正害怕的其实是永远失去可怡。眼看可怡即将飞往他国，阿佳当机立断，决心展开一场“不日成婚”大行动，追回这段感情。
