年轻时，很多人都曾走进过“横街”。有人为了躲避烦恼而来，也有人一旦踏入，便在这里藏匿一生。
单亲少年阿飞与母亲感情深厚，然而母亲却被刚认识不久的情人蓝镖牵连，因运毒而入狱。阿飞向蓝镖展开报复，却付出失去一只眼睛的代价。此后，他把自己困在横街之中，靠复仇的执念度日。失去记忆的Nana四处寻找横街，零碎的回忆里不断浮现阿飞的身影。她深信，只要找到阿飞，便能摆脱长期纠缠自己的梦魇。
阿King在电车站遇见Nana。面对Nana关于如何寻找横街的询问，他默默为她带路，心中却充满痛楚。因为Nana曾是他的女朋友，如今却把他当成陌生人。篮球场上，孤独的女孩PS一直静静守候着阿飞。在她看来，两人都是活在残酷世界里的寂寞人。
四个年轻人在横街的狭窄巷弄间不断兜转，在这个充斥色欲与丑陋的地方寻找属于自己的人生方向。影片由《无间道》监制刘伟强策划，叶伟民执导。台湾歌手柯有纶饰演热血青年阿飞，与杨爱瑾、吴浩康及浦蒲一同走进这条迷惘而荒凉的横街。
柯有纶是已故演员柯受良之子，童年时期曾参演20世纪80年代的《八喜临门》和《卫斯理传奇》，2005年正式以歌手身份加入乐坛，2007年开始出演台剧《美味关系》。《阿飞》是他首次担任香港电影男主角，并挑战饰演一名右眼失明的边缘少年。
《阿飞》是刘伟强于2007年策划、由Basic Pictures制作的多部高清电影之一。同系列作品还包括邱礼涛执导的《人在江湖》、钱文锜执导的校园惊栗片《校墓处》，以及锺少雄执导的卧底片《危险人物》。
