东京爱情故事1991讲述了从爱媛乡下初到东京、进入广告代理店工作的永尾完治（织田裕二饰）。走出机场时，迎接他的是公司同事赤名莉香（铃木保奈美饰）明亮的笑容，以及她亲切称呼他的“丸子”——因为日语中“完治”与“丸子”谐音。性格老实、工作认真的完治很快赢得了莉香的倾心，也收到了她热情直接的表白，但此时的他，心里仍装着另一个女人。
在一次同学会上，完治与旧日同学关口里美（有森也实饰）和好友三上健一（江口洋介饰）重逢。他得知自己暗恋的里美正在与三上交往，因而陷入苦闷之中。然而，三上对里美并非真心，只是抱着玩乐的态度与她相处；他真正喜欢的，是医学院女学生长崎尚子（千堂秋穗饰）。五个人的情感由此交错，在繁华的东京展开一段关于爱与选择的故事。面对热情奔放的莉香和温婉传统的里美，完治最终会作出怎样的选择？
