我女友与青梅竹马的惨烈修罗场讲述了高中生季堂锐太（逢坂良太配音）的故事。在他看来，凡事都应在合适的时间做正确的事，人人向往的恋爱不过是毫无意义的幻想，唯有学习和成绩才最重要。这个性格古板的男生，一直和青梅竹马春咲千和（赤崎千夏配音）过着平静而充实的校园生活。
然而，表面一本正经的锐太，初中时期其实是个彻头彻尾的中二少年，甚至曾因沉迷幻想而把那些内容写进笔记本。没想到，这本记录着黑历史的笔记本，竟让他落入了校内公认的白富美夏川真凉（田村由加莉配音）手中，并被她随意差遣。迫于真凉的要求，锐太成了她名义上的男朋友。自此之后，性格内向的前女友秋篠姬香（金元寿子配音）以及坦率耿直的未婚妻冬海爱衣（茅野爱衣配音）也相继出现在他的身边。
