《初恋怪兽》讲述了千金大小姐二阶堂夏步（堀江由衣 配音）的恋爱故事。她从小在父母的悉心呵护下长大，几乎不懂得与同龄人相处，久而久之变得缺乏自信，对待事情也总是消极被动。升学后，夏步终于有机会摆脱父母的约束，独自搬进住着形形色色租客的华住庄。
搬家当天，夏步险些遭遇车祸，危急关头，一名英俊男子（樱井孝宏 配音）及时出手救下了她，却又毫不客气地训斥了她一番。夏步因此对他一见钟情，没想到随后发现，对方竟然也住在华住庄。她一时冲动向男子告白，却得知这位拥有帅气外表、身高173厘米的“大帅哥”，真实身份竟是一名小学生——五年一班的高桥。
高中生千金大小姐与小学生高桥之间，这段名为“怪兽”的奇妙恋爱就此展开。本剧改编自日本漫画家日吉丸晃创作的同名漫画。
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