《笑笑茶楼第二季》讲述了笑笑茶楼从北京载誉归来后的故事。凭借获得的四个大奖，茶楼在当地引起轰动，逐渐成为城市名片。面对观众的热情捧场和媒体的采访报道，龙大龙渐渐有些飘飘然，开始骄傲自满、不思进取。与此同时，韩笑笑忙着为婆婆和孙琢磨大叔筹办婚事，茶楼内外喜事不断。
看到茶楼的发展陷入停滞，笑笑十分着急，提出二人转演出必须改革，茶楼戏园子也要注入新鲜血液。围绕这一主张，茶楼众人分成两派：笑笑、龙腊妹和程天乐坚持改革创新，龙大龙和龙大妈则认为戏园子应该只演纯粹的二人转。孙琢磨在两派之间犹豫不决，时而支持龙大龙，时而站到笑笑一边。龙大妈对他的摇摆不定十分不满，也劝女儿龙腊妹不要跟着起哄，但两人都没有听从她的劝告。随着茶楼进入创新改革阶段，一连串令人捧腹的故事也随之展开。
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