《O记三合会档案粤语》将故事置于20世纪50年代末至60年代初的香港。当时警匪勾结，社会一片混乱，而九龙城寨更是龙蛇混杂、令人闻风丧胆之地。无所事事的青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然来到城寨，很快被这里的动荡气氛吸引，沉迷其中。两人合伙以赌马骗钱，因而遭到庄家追杀，幸亏城寨大哥肥宝及时出手，才保住性命，也让他们的人生从此走上不同的道路。
阿豪拜入肥宝门下，后来与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋。凭着果敢勇猛的性格，他逐渐闯出名堂，风头一时无两。阿乐则成为警察，并与曾和阿豪有过关系的菲菲（朱茵 饰）结婚。为了满足虚荣妻子、让她过上所谓幸福的生活，他最终选择贪污，逐步走向堕落。一个投身黑道，一个身处警界，这对好兄弟却依然携手闯荡，共同打拼属于自己的天下。
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