瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）辞掉了咖啡店的工作，决定投身时尚界。马克帮她找到了一份工作，却让罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）觉得他对瑞秋另有企图，因此变得格外敏感。周年纪念日当天，瑞秋仍在办公室加班，罗斯带着食物去看她，却因一番忙乱被瑞秋赶回家，两人随后发生争吵，赌气分手。罗斯和乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）、钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）喝酒时打电话给瑞秋，恰好马克也在她身边，罗斯一气之下挂断了电话。绝望之中，他与一名陌生女子发生了一夜情。罗斯后来试图与瑞秋复合，但这件事最终还是让两人彻底分手。看到罗斯开始和邦妮约会，瑞秋再次陷入伤心。两人渐渐发现，彼此始终无法真正放下对方，而当邦妮和瑞秋同时面对罗斯时，他陷入了犹豫。
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