《那年夏天的第一次》讲述了高中生大洋（三浦春马 饰）与好友田口、小林前往海边，准备在田口家的海滨别墅里度过漫长暑假的故事。然而三人刚到目的地便弄丢了钥匙，只能无奈地躺在沙滩上，陷入无处可住的窘境。
就在这时，经营冲浪用品店的杜克河原（竹中直人 饰）出现了。他好心收留了三个少年，而作为回报，大洋、田口和小林需要帮忙打扫并管理店铺。一天，大洋在店里遇见了美丽的少女茱莉亚（加藤罗莎 饰）。两人年龄相仿，也都热爱冲浪，在共同兴趣的牵引下，很快走到了一起。
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