17岁那年，蚊子（赵又廷 饰）搬到艋舺，因为一根鸡腿意外踏入黑道，并结识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯和白猴，五人结成太子帮。他们只讲意气、不问缘由，凭借志龙父亲Geta（马如龙 饰）在黑道上的地位，在学校里风光一时。只是，走上黑道便注定要面对腥风血雨，幸好和尚始终像众人的守护神一样，一次次替兄弟们化解危机。
与此同时，艋舺原有的黑道秩序正受到现代文明的冲击。外省人灰狼（钮承泽 饰）试图说服艋舺的老大们合作，却遭到拒绝。和尚得知父辈之间的恩怨后，逐渐对Geta心生不满，又在文谦的怂恿下被卷入一场阴谋。随着局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟必须在黑道规则与兄弟情谊之间作出抉择，共同经历一段充满热血与悲情的青春岁月。
导演钮承泽将《艋舺》称为“生猛又华丽的青春动作片”。影片于2010年春节档在台湾上映，首周票房达到6000万新台币，刷新台湾本土电影首周票房纪录。
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