皮特（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）是一名音乐人，深爱着女友莎拉·马歇尔（克莉丝汀·贝尔 Kristen Bell 饰）。然而，作为当红电视明星的莎拉无论事业还是名气都远胜于他，皮特始终全心全意地照顾她，却依然没能逃过被抛弃的结局。失恋后的他长期陷入低谷，还不得不在电视新闻中反复看到莎拉的身影。为了摆脱这段感情带来的阴影，皮特独自前往夏威夷火奴鲁鲁度假，却意外发现莎拉和她的新男友也住在同一家酒店，仿佛连命运都在故意捉弄他。
就在皮特最狼狈的时候，他结识了度假村服务员瑞秋（米娜·古妮丝 Mila Kunis 饰）。美丽热情的瑞秋耐心倾听他的遭遇，并带着他体验夏威夷充满活力的生活。相处之中，皮特逐渐爱上了瑞秋。然而，莎拉却在这时与新男友闹翻，似乎又产生了回到皮特身边的念头。
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