《当你约会的时候》讲述了尼克与茱莉娅因摄影在网上相识的故事。两人经常分享彼此的摄影作品，并尝试通过网络发展感情。在朋友的鼓励下，尼克主动约茱莉娅见面，没想到见面后才发现，屏幕另一端的她竟是自己的前妻。几年前，两人因事业观不合而离婚。
短暂交谈后，尼克和茱莉娅分别为对方安排了一场约会，却都因为性格原因让约会无疾而终。事实上，他们始终没有真正放下彼此，心中仍留有好感。后来，尼克邀请茱莉娅参加朋友举办的晚会，朋友们都认为两人十分般配，而他们也开始考虑重新走到一起。
就在关系即将明朗之际，茱莉娅的前男友突然出现，试图挽回她；与此同时，尼克的前女友也再次与他取得联系。两人碍于面子，都暂时没有面对复合的可能。分别与前任相处了一段时间后，尼克和茱莉娅终于意识到，自己始终无法忘记对方。情人节当晚，他们放下心结，重新走到了一起。
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