《家有喜事2009》中，余宝（郑中基饰）的姐姐余珠（吴君如饰）是一位事业有成、个性强势的女性，还出版过多本鼓吹单身主义的畅销书。姐姐迟迟未婚，让余宝十分苦恼。按照家中一条极为灵验的家训，在余珠成婚之前，余宝也无法决定自己的人生大事。经常把爱情形容为“天旋地转”的公司阿姨为他牵线后，余宝请来爱情治疗师曹迪克（古天乐饰），希望对方帮助姐姐解开心结。
曹迪克很快成功接近余珠，并让她重新感受到恋爱的旋转滋味。然而，曹迪克与余宝前往千岛湖时，两人分别遇见了豪爽热情的龅牙珍（姚晨饰）和温柔可爱的小敏（沈丽君饰），也各自坠入情网。另一边，满心疑惑的余珠赶到杭州探望曹迪克，在私家侦探柯男（黄百鸣饰）的陪同下，终于揭开了事情的真相。所幸经过一番波折后，每个人最终都找到了属于自己的爱情归宿。
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