《何以飞翔》将故事置于1999年的澳门除夕。刚大学毕业的何以翔（邓加乐饰）一心想离开这座小城，前往台湾追寻自己的美术教学梦想。童年时，母亲（李乐之饰）因为父亲（秦显伟饰）执着于粤剧事业，长期赴台打工养家，这段经历让以翔始终觉得自己被父母遗弃。
然而，当他视若至亲的女友成美（邓嘉欣饰）告诉他澳门才是自己的家，以翔只能选择留下，成为一名美术老师。他率真而充满激情的教学方式险些让自己丢掉工作。遭受挫折后，他发誓不再重蹈父母的覆辙，决定努力赚够钱，为成美和孩子买下一套房子。于是，他辞去教师工作，转到赌场担任荷官，日复一日拼命工作。
直到成美离开，以翔才终于醒悟：自己越是竭尽全力保护家人，反而越把他们推向疏离。一个人究竟要走多远，才能重新找到回家的路？
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