《五等分的新娘第二季》中，读高中二年级的上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是个家境贫寒的普通男生，却拥有无人能及的学习能力，几乎每次考试都能拿到满分。为了偿还家中背负的巨额债务，他不得不一边上学一边打工。一次偶然的机会，上杉受中野一家聘请，成为中野家五姐妹的家庭教师。
面对五位性格迥异的大小姐，他的教学之路并不轻松：有些腹黑、如同小恶魔般的中野一花（花泽香菜 配音），傲娇又擅长厨艺的中野二乃（竹达彩奈 配音），大大咧咧、沉迷战国历史的中野三玖（伊藤美来 配音），运动神经出众、充满活力的中野四叶（佐仓绫音 配音），以及好胜又带着傲娇气质的中野五月（水濑祈 配音）。被五姐妹团团围绕的上杉风太郎，能否顺利完成自己的家庭教师任务？
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