《那年青春我们正好》中，桀骜不驯的肖小军（郑恺 饰）是校园里典型的问题学生，而美丽、温柔、单纯善良的刘婷（刘诗诗 饰）则是众人公认的校花。性格天差地别、原本毫无交集的两人，在一次次意外相遇中逐渐靠近，迸发出纯真而美好的爱情。然而，往事与命运的交错最终让他们走向不同的人生道路：刘婷考入了理想大学，肖小军则选择踏入商场。
多年后，刘婷已经成为人妻，却意外揭开丈夫不为人知的卑鄙一面，愤然决定离婚。另一边，肖小军凭借智慧与勇气在险恶的商场中闯出一片天地，最终蜕变成事业有成的“高富帅”。命运再次让两人重逢，而在彼此心底，那段天真无邪的初恋是否依然留存着未曾熄灭的憧憬与希望？
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